ucsasbrezniakovou

Uhľovodíky

• Dvojprvkové zlúčeniny vodíka H a uhlíka C
• C-  štvorväzbový, H- jednoväzbový

Rozdelenie uhľovodíkov

1. Alifatické

1. Nasýtené- alkány
2. Nenasýtené

1. alkény
2. alkíny

2. aromatické (arény)

Alkány

• Nasýtené uhľovodíky
• Medzi atómami uhlíka s jednoduchými kovalentnými väzbami ( sigma väzba)
• Lineárny alebo rozvetvený reťazec
• Homologický rad/  -CH₂- homologický prírastok
• sp³ hybridizácia, 109°
• atóm uhlíka môže byť primárny, sekundárny, terciárny, kvartérny

Názvoslovie

Názov:

1. C1-C4   triviálny-       C1- metán   C2- etán   C3- propán    C4- bután

2. C5 a viac systémový-

• grécka číselná prepona podľa počtu atómov uhlíka + koncovka –án
• C6     počet atómov 6( predpona hexa) + koncovka án = hexán

Grécke číselné predpony

Vzorce

A. molekulový( sumárny)

• všeobecný vzorec   C_nH_2n+2
• n= počet atómov uhlíka          Napr. etán......... n=2....... C₂H_2.2+2          T.j.: C₂H₆

B. štruktúrny (konštitučný)

• Zachovaná väzbovosť ( uhlík štvorväzbový, vodík jednoväzbovosť)
• Určuje poradie  a väzbovosť atómov vo vzorci

C. štruktúrny ( racionálny)

• Zjednodušený štruktúrny
• Vyjadruje zoskupenie atómov

CH₃-CH₃

Vlastnosti alkánov

1. Fyzikálne

• skupenstvo

• prvé štyri → plyny
• od C(5) po C(16) → kvapaliny
• od C(17) → tuhé látky 

• teplota topenia a varu- rastú s počtom atómov uhlíka

• rozpustnosť- v nepolárnych organických rozpúšťadlách ( vo vode nie)

• nepolárna molekula
• so C4 a viac tvoria reťazové ( konštitučné ) izoméry
• atómy uhlíka voľne rotujú okolo sigmy väzby- konformácia, vznik konformérov

2. Chemické vlastnosti

• málo reaktívne (parafíny( z lat. parum afinis -málo reaktívne)- chýbajú im funkčné skupiny
• homolytické štiepenie väzieb ( dodaním žiarenia, vysokej teploty, činidla)- kvôli vysokej disociačnej energii väzieb

Typické reakcie alkánov

1. Radikálová substitúcia

• nahradenie atómu/ skupiny atómov vodíka iným atómom/ inou skupinou atómov
• potrebné radikálové činidlo ( štiepením nepolárnej látky pôsobením UV)
• nevýhoda vznik vedľajších produktov, ktoré treba odizolovať
• pri nadbytku chlóru môže prebiehať do ďalších stupňov
• halogenácia, sulfochlorácia, nitrácia

3 kroky radikálovej substitúcie

1. iniciácia- vznik radikálu

Cl₂ → Cl. + .Cl

CH₄ + .Cl→CH₃. + HCl

1. propagácia- reakcia radikálov so substrátom a tvorba nových radikálov, reťazová reakcia prebieha pokiaľ nevymiznú radikály z reakčnej zmesi

CH₃. + Cl₂→ CH₃Cl + .Cl

1. terminácia- vzájomná reakcia radikálov a ich zánik

CH₃. +.CH₃→ CH₃- CH₃

CH₃ + Cl→ CH₃Cl

Cl. + .Cl → Cl₂

2. Eliminácia

• štiepenie atómov vodíka ( dehydrogenácií )
• tvorbe násobnej väzby
• vznik nenasýtených uhľovodíkov
• potrebné dodať energiu v podobe tepla a katalyzátor ( Ni, Pt, Pd)

CH₃-CH₃→ CH₂=CH₂  + H₂ ( ∆, kat)

3. Oxidácia

• Radikálovým mechanizmom ( na iniciáciu dodať iskru alebo plameň)
• Vzduchom alebo kyslíkom
• Horenie
• Exotermické ( až explozívne)
• Konečný produkt CO₂ a H₂O

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O ( čím dlhší reťazec tým dymivejšie)

• Krakovanie- rozklad uhľovodíkov s dlhým reťazcom na uhľovodíky s kratším, pri spracovaní ropy

Metán

• Bezfarebný plyn bez zápachu
  • má menšiu hustotu ako vzduch ( tvorí s ním výbušnú zmes)
  • nachádza sa vo výfukových plynoch
  • je skleníkovým plynom
  • fyziologicky inertný( jeho dýchanie môže spôsobiť smrť, v nedostatku kyslíka)

Výskyt

• hlavná zložka zemného plynu, bioplynu, bahenný plynu, metánového ľadu
• vzniká pri hnití organických látok (v močiaroch, skládky odpadov, trávenie prežúvavcov)

Využitie

• vykurovanie v domácnostiach ( dobrá dostupnosť, čisté horenie)

dokonalé spaľovanie metánu CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O ( modrý plameň, pozor keď horí na žlto!!!!)

• sadze- farbivo do pneumatík

vznikajú nedokonalých horením metánuCH₄ + O₂ → C + 2H₂O ( pyrolýza)

• výroba kyseliny octovej, acetylénu, chlórovaných derivátov, syntetických polymérov

Etán

Vlastnosti

• bezfarebný, bez zápachu plyn
• izoluje sa zo zemného plynu
• vzniká po spracovaní ropy

využitie- výroba etylénu, polyetylénu

Propán, bután

• čistý bez zápachu, odorizuje sa
• zvýšením tlaku sa dajú ľahko skvapalniť  a plniť do nádob ( propán-butánová zmes)- tekutý plyn
• využitie: turistické plynné variče, svietenie, kúrenie v domácnosti, v automobiloch LPG, výroba propénu

 Biologické účinky alkánov

• rozpúšťadlá lipidov biomembrám ( spôsobujú horšiu flexibilita a nepriepustnosť tekutín)
• emolienty- zjemňujú pokožku, farmácia, krémy, maste
• laxatívum- lieky na zápachu v dolnej časti TS
• chemická komunikácia  v živej prírode ( napr. sexuálne hormóny)

Cykloalkány

• Alkány s cyklickým reťazcom
• Nasýtené uhľovodíky

Názvoslovie

• Názov: cyklo+ názov alkánu ( grécka číselná predpona podľa počtu uhlíkov+ prípona –án)
• Vzorec: C _n H _2n          C₆H₁₂    (cyklohexán)

Cyklohexán

• Kvapalina
• Vzniká pri spracovaní ropy
• Využitie: výroba polyamidov ( plastov), benzénu

Alkány-g.pdf

Alkány- preze.pdf