Alkány
Uhľovodíky
- Dvojprvkové zlúčeniny vodíka H a uhlíka C
- C- štvorväzbový, H- jednoväzbový
Rozdelenie uhľovodíkov
- Alifatické
- Nasýtené- alkány
- Nenasýtené
- alkény
- alkíny
- aromatické (arény)
Alkány
- Nasýtené uhľovodíky
- Medzi atómami uhlíka s jednoduchými kovalentnými väzbami ( sigma väzba)
- Lineárny alebo rozvetvený reťazec
- Homologický rad/ -CH2- homologický prírastok
- sp3 hybridizácia, 109°
- atóm uhlíka môže byť primárny, sekundárny, terciárny, kvartérny
Názvoslovie
Názov:
1. C1-C4 triviálny- C1- metán C2- etán C3- propán C4- bután
2. C5 a viac systémový-
- grécka číselná prepona podľa počtu atómov uhlíka + koncovka –án
- C6 počet atómov 6( predpona hexa) + koncovka án = hexán
Grécke číselné predpony
1-mono |
2- di |
3- tri |
4- tetra |
5- penta |
6-hexa |
7-hepta |
8-okta |
9-nona |
10-deka |
Vzorce
A. molekulový( sumárny)
- všeobecný vzorec CnH2n+2
- n= počet atómov uhlíka Napr. etán......... n=2....... C2H2.2+2 T.j.: C2H6
B. štruktúrny (konštitučný)
- Zachovaná väzbovosť ( uhlík štvorväzbový, vodík jednoväzbovosť)
- Určuje poradie a väzbovosť atómov vo vzorci
C. štruktúrny ( racionálny)
- Zjednodušený štruktúrny
- Vyjadruje zoskupenie atómov
CH3-CH3
Vlastnosti alkánov
- Fyzikálne
- skupenstvo
- prvé štyri → plyny
- od C(5) po C(16) → kvapaliny
- od C(17) → tuhé látky
- teplota topenia a varu- rastú s počtom atómov uhlíka
- rozpustnosť- v nepolárnych organických rozpúšťadlách ( vo vode nie)
- nepolárna molekula
- so C4 a viac tvoria reťazové ( konštitučné ) izoméry
- atómy uhlíka voľne rotujú okolo sigmy väzby- konformácia, vznik konformérov
- Chemické vlastnosti
- málo reaktívne (parafíny( z lat. parum afinis -málo reaktívne)- chýbajú im funkčné skupiny
- homolytické štiepenie väzieb ( dodaním žiarenia, vysokej teploty, činidla)- kvôli vysokej disociačnej energii väzieb
Typické reakcie alkánov
- Radikálová substitúcia
- nahradenie atómu/ skupiny atómov vodíka iným atómom/ inou skupinou atómov
- potrebné radikálové činidlo ( štiepením nepolárnej látky pôsobením UV)
- nevýhoda vznik vedľajších produktov, ktoré treba odizolovať
- pri nadbytku chlóru môže prebiehať do ďalších stupňov
- halogenácia, sulfochlorácia, nitrácia
3 kroky radikálovej substitúcie
- iniciácia- vznik radikálu
Cl2 → Cl. + .Cl
CH4 + .Cl→CH3. + HCl
- propagácia- reakcia radikálov so substrátom a tvorba nových radikálov, reťazová reakcia prebieha pokiaľ nevymiznú radikály z reakčnej zmesi
CH3. + Cl2→ CH3Cl + .Cl
- terminácia- vzájomná reakcia radikálov a ich zánik
CH3. +.CH3→ CH3- CH3
CH3 + Cl→ CH3Cl
Cl. + .Cl → Cl2
- Eliminácia
- štiepenie atómov vodíka ( dehydrogenácií )
- tvorbe násobnej väzby
- vznik nenasýtených uhľovodíkov
- potrebné dodať energiu v podobe tepla a katalyzátor ( Ni, Pt, Pd)
CH3-CH3→ CH2=CH2 + H2 ( ∆, kat)
- Oxidácia
- Radikálovým mechanizmom ( na iniciáciu dodať iskru alebo plameň)
- Vzduchom alebo kyslíkom
- Horenie
- Exotermické ( až explozívne)
- Konečný produkt CO2 a H2O
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O ( čím dlhší reťazec tým dymivejšie)
- Krakovanie- rozklad uhľovodíkov s dlhým reťazcom na uhľovodíky s kratším, pri spracovaní ropy
Metán
- Bezfarebný plyn bez zápachu
- má menšiu hustotu ako vzduch ( tvorí s ním výbušnú zmes)
- nachádza sa vo výfukových plynoch
- je skleníkovým plynom
- fyziologicky inertný( jeho dýchanie môže spôsobiť smrť, v nedostatku kyslíka)
Výskyt
- hlavná zložka zemného plynu, bioplynu, bahenný plynu, metánového ľadu
- vzniká pri hnití organických látok (v močiaroch, skládky odpadov, trávenie prežúvavcov)
Využitie
- vykurovanie v domácnostiach ( dobrá dostupnosť, čisté horenie)
dokonalé spaľovanie metánu CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O ( modrý plameň, pozor keď horí na žlto!!!!)
- sadze- farbivo do pneumatík
vznikajú nedokonalých horením metánuCH4 + O2 → C + 2H2O ( pyrolýza)
- výroba kyseliny octovej, acetylénu, chlórovaných derivátov, syntetických polymérov
Etán
Vlastnosti
- bezfarebný, bez zápachu plyn
- izoluje sa zo zemného plynu
- vzniká po spracovaní ropy
využitie- výroba etylénu, polyetylénu
Propán, bután
- čistý bez zápachu, odorizuje sa
- zvýšením tlaku sa dajú ľahko skvapalniť a plniť do nádob ( propán-butánová zmes)- tekutý plyn
- využitie: turistické plynné variče, svietenie, kúrenie v domácnosti, v automobiloch LPG, výroba propénu
Biologické účinky alkánov
- rozpúšťadlá lipidov biomembrám ( spôsobujú horšiu flexibilita a nepriepustnosť tekutín)
- emolienty- zjemňujú pokožku, farmácia, krémy, maste
- laxatívum- lieky na zápachu v dolnej časti TS
- chemická komunikácia v živej prírode ( napr. sexuálne hormóny)
Cykloalkány
- Alkány s cyklickým reťazcom
- Nasýtené uhľovodíky
Názvoslovie
- Názov: cyklo+ názov alkánu ( grécka číselná predpona podľa počtu uhlíkov+ prípona –án)
- Vzorec: C n H 2n C6H12 (cyklohexán)
Cyklohexán
- Kvapalina
- Vzniká pri spracovaní ropy
- Využitie: výroba polyamidov ( plastov), benzénu