ucsasbrezniakovou

Dusíkaté deriváty

• Organické zlúčeniny v ktorých sa jeden alebo viac atómov uhlíka viaže s atómom dusíka
• Obsahujú väzbu C-N ( dusík väčšinou trojväzbový)

Rozdelenie

1. amíny
2. nitrozlúčeniny

Amíny

• Vznikajú nahradením jedného alebo troch atómov vodíka v amoniaku alkylovým/ arylovým zvyškom -R/-Ar

Rozdelenie
1. podľa počtu nahradených vodíkov v amoniaku

1. Primárne- Vznikajú nahradením jedného atómu vodíka
2. Sekundárne- Vznikajú nahradením dvoch atómov vodíka
3. Terciárne-  Vznikajú nahradením všetkých troch atómov vodíka

2. podľa počtu aminoskupín v molekule

1. monoamíny- s jednou aminoskupinou
2. diamíny
3. polyamíny

Názvoslovie

1. systémové

1. gr. číselná predpona podľa počtu alkylových/ arylových skupín + názov uhľovodíkového zvyšku + prípona amín

2. predpona amino + názov uhľovodíka  (v prípade, že amino skupina nie je hlavnou skupinou)

2. Triviálne

Fyzikálne vlastnosti

Skupenstvo

1. Nižšie- plynné, štipľavo zapáchajúce po amoniaku
2. Stredné- kvapalné, nepríjemné zapáchajúce
3. Vyššie- tuhé, bez zápachu

Rozpustnosť

• Nižšie vo vode rozpustné( tvoria vodíkové mostíky), s rastúcou Mr rozpustnosť klesá

TV a TT

• Primárne a sekundárne amíny medzimolekulové vodíkové väzby oproti zodpovedajúcim uhľovodíkom ( terciárne nie)

Iné

• Aromatické amíny- toxické, vstrebávajú sa cez kožu, karcinogénne

Chemické vlastnosti

Závisia:

1. od charakteristickej skupiny –NH₂
2. Počet a charakter uhľovodíkových zvyškov

Polarita

• Väzba C- N polárna, málo polarizovateľná→ malá schopnosť zániku väzby

Prítomnosť voľného elektrónového páru na N

1. Nukleofilné vlastnosti amínov

2.  Zásaditý charakter

• Schopnosť reagovať s kyselinami
• viažu protón vodíka za tvorby amóniových solí

Porovnanie zásaditosti

Arylamíny < amoniak < alkylamíny

1. arylamíny- Voľný elektrónový pár je vťahovaný do konjugácie π väzieb na aromatickom jadre, elektrónová hustota na N sa znižuje, +M efekt
2. alkylamíny- Alkyly spôsobujú elektrónové zahustenie +I efekt

terciálne amíny < primárne amíny < sekundárne < amíny

1. terciárne amíny- Bázickosť  zhoršená kvôli stérickým dôvodom, bránia adícii protónu
2. sekundárne- Alkylové skupinyy spôsobujúä +I efekt, zvýšenie elektrónovej hustoty, možnosť zapojenia voľného elektrónového páru do donorno- akceptornej väzby (H⁺)

všetky amíny zásaditejšie ako amoniak( okrem arylamínov)

Najvýznamnejšie amíny

Metylamín

• Bezfarebný horľavý nepríjemne zapáchajúci plyn
• Vzniká pri rozklade bielkovín
• Spôsobuje charakteristický zápach rybieho mäsa( spolu s dimetyl a trimetylamínom)

Využitie

• Výroba liečív ( adrenalín), kofeínu, insekticídov, fungicídov

Etylamín

• Vzniká rozkladom bielkovín a rýb

Využitie

• Výroba antimalarík
• Výroba herbicídov

Hexametyléndiamín

Využitie

• Výroba polyamidových vlákien ( silón, nylon)

Tetrametyléndiamín( Putrescín), Pentametyléndiamín( Kadaverín)

• Vznik rozkladom bielkovín pri hnití mäsa
• Toxické ( mŕtvolné jedy)

Využitie

• Putrescín je predstaviteľ biosyntézy polyamidov( rastovoregulačný, antistresový efekt v rastlinnom a živočíšnom tele)

Anilín ( Fenylamín)

• Bezfarebná toxická olejovitá kvapalina
• Nepríjemný zápach, na vzduchu sa sfarbuje do žlta, čierna
• Súčasť čiernouhoľného dechtu
• Silne toxický( rozpad erytrocytov- anilínová rakovina)

Využitie

• Výroba farbív a liečív, antioxidantov
• Výroba farbiva indiga

Amfetamín

• Psychotropná látka so stimulačnými účinkami
• Zvyšuje tlak krvi a tep
• Dlhodobé používanie- halucinácie, psychické poruchy

Dusíkaté deriváty - amíny 1- seminár.pdf

Dusíkaté deriváty Amíny I- seminár- preze.pdf