Amíny I
Dusíkaté deriváty
- Organické zlúčeniny v ktorých sa jeden alebo viac atómov uhlíka viaže s atómom dusíka
- Obsahujú väzbu C-N ( dusík väčšinou trojväzbový)
Rozdelenie
- amíny
- nitrozlúčeniny
Amíny
- Vznikajú nahradením jedného alebo troch atómov vodíka v amoniaku alkylovým/ arylovým zvyškom -R/-Ar
Rozdelenie
1. podľa počtu nahradených vodíkov v amoniaku
- Primárne- Vznikajú nahradením jedného atómu vodíka
- Sekundárne- Vznikajú nahradením dvoch atómov vodíka
- Terciárne- Vznikajú nahradením všetkých troch atómov vodíka
- podľa počtu aminoskupín v molekule
- monoamíny- s jednou aminoskupinou
- diamíny
- polyamíny
Názvoslovie
- systémové
- gr. číselná predpona podľa počtu alkylových/ arylových skupín + názov uhľovodíkového zvyšku + prípona amín
- predpona amino + názov uhľovodíka (v prípade, že amino skupina nie je hlavnou skupinou)
- Triviálne
Fyzikálne vlastnosti
Skupenstvo
- Nižšie- plynné, štipľavo zapáchajúce po amoniaku
- Stredné- kvapalné, nepríjemné zapáchajúce
- Vyššie- tuhé, bez zápachu
Rozpustnosť
- Nižšie vo vode rozpustné( tvoria vodíkové mostíky), s rastúcou Mr rozpustnosť klesá
TV a TT
- Primárne a sekundárne amíny medzimolekulové vodíkové väzby oproti zodpovedajúcim uhľovodíkom ( terciárne nie)
Iné
- Aromatické amíny- toxické, vstrebávajú sa cez kožu, karcinogénne
Chemické vlastnosti
Závisia:
- od charakteristickej skupiny –NH2
- Počet a charakter uhľovodíkových zvyškov
Polarita
- Väzba C- N polárna, málo polarizovateľná→ malá schopnosť zániku väzby
Prítomnosť voľného elektrónového páru na N
1. Nukleofilné vlastnosti amínov
2. Zásaditý charakter
- Schopnosť reagovať s kyselinami
- viažu protón vodíka za tvorby amóniových solí
Porovnanie zásaditosti
Arylamíny < amoniak < alkylamíny
- arylamíny- Voľný elektrónový pár je vťahovaný do konjugácie π väzieb na aromatickom jadre, elektrónová hustota na N sa znižuje, +M efekt
- alkylamíny- Alkyly spôsobujú elektrónové zahustenie +I efekt
terciálne amíny < primárne amíny < sekundárne < amíny
- terciárne amíny- Bázickosť zhoršená kvôli stérickým dôvodom, bránia adícii protónu
- sekundárne- Alkylové skupinyy spôsobujúä +I efekt, zvýšenie elektrónovej hustoty, možnosť zapojenia voľného elektrónového páru do donorno- akceptornej väzby (H+)
všetky amíny zásaditejšie ako amoniak( okrem arylamínov)
Najvýznamnejšie amíny
Metylamín
- Bezfarebný horľavý nepríjemne zapáchajúci plyn
- Vzniká pri rozklade bielkovín
- Spôsobuje charakteristický zápach rybieho mäsa( spolu s dimetyl a trimetylamínom)
Využitie
- Výroba liečív ( adrenalín), kofeínu, insekticídov, fungicídov
Etylamín
- Vzniká rozkladom bielkovín a rýb
Využitie
- Výroba antimalarík
- Výroba herbicídov
Hexametyléndiamín
Využitie
- Výroba polyamidových vlákien ( silón, nylon)
Tetrametyléndiamín( Putrescín), Pentametyléndiamín( Kadaverín)
- Vznik rozkladom bielkovín pri hnití mäsa
- Toxické ( mŕtvolné jedy)
Využitie
- Putrescín je predstaviteľ biosyntézy polyamidov( rastovoregulačný, antistresový efekt v rastlinnom a živočíšnom tele)
Anilín ( Fenylamín)
- Bezfarebná toxická olejovitá kvapalina
- Nepríjemný zápach, na vzduchu sa sfarbuje do žlta, čierna
- Súčasť čiernouhoľného dechtu
- Silne toxický( rozpad erytrocytov- anilínová rakovina)
Využitie
- Výroba farbív a liečív, antioxidantov
- Výroba farbiva indiga
Amfetamín
- Psychotropná látka so stimulačnými účinkami
- Zvyšuje tlak krvi a tep
- Dlhodobé používanie- halucinácie, psychické poruchy
Dusíkaté deriváty - amíny 1- seminár.pdf
Dusíkaté deriváty Amíny I- seminár- preze.pdf