ucsasbrezniakovou

Deriváty uhľovodíkov

• Vznikajú z uhľovodíkov nahradením jedného alebo viacerých atómov vodíka  v molekule iným atómom alebo skupinou atómov( funkčnou/ charakteristickou skupinou)

Zloženie derivátu

1. Uhľovodíkový zvyšok (R) - časť molekuly uhľovodíka bez vodíka
2. Charakteristická skupina(X)- skupina atómov, ktoré nahrádzajú vodík udáva vlastnosti derivátov

Rozdelenie derivátov

1. Halogénderiváty
2. Kyslíkaté deriváty

1. Hydroxyderiváty

1. Alkoholy
2. fenoly

2. Karbonylové zlúčeniny

1. Aldehydy
2. Ketóny

3. Karboxylové kyseliny

3. Dusíkaté deriváty

1. Nitrozlúčeniny
2. Amíny

Halogénderiváty

• deriváty uhľovodíkov, ktoré vznikajú z uhľovodíkov nahradením atómu vodíka halovým prvkom
• Obsahujú v svojich molekulách jednoväzbovú halogénovú skupinu –X ( X= F, Cl, Br, I)

Názvoslovie

1. Substitučné

( lokanty + gr. číselné predpony podľa počtu X) Predpona halogén + názov uhľovodíka

• Halogény sú usporiadané podľa abecedného zoznamu         
• trichlórmetán

2. Skupinové

Názov uhľovodíkového zvyšku + ( gr.predpona podľa počtu X) halogenid

• Metyltrichlorid

3. Triviálny

• Chloroform

Rozdelenie

1. Podľa počtu naviazaných atómov halogénu

1. Monohalogénderiváty
2. Dihalogénderiváty
3. Polyhalogénderiváty

2. Podľa typu uhlíka, na ktorom je naviazaný halogén

1. Primárne
2. Sekundárne
3. Terciárne

Vlastnosti

Závisia od :

1. veľkosti molekúl
2. charakteru funkčnej skupiny
3. počtu charakteristických skupín

1.fyzikálne

Skupenstvo

• Najnižšie plyny
• Ostatné- tuhé, kvapaliny

Rozpustnosť

• Nerozpustné vo vode ( v alkoholoch, éteroch)
• Výborné rozpúšťadla organických zlúčenín

Hustota a teplota varu

• vyššie v porovnaní so svojimi uhľovodíkmi
• rastie s rastúcim protónovým číslom X)- najviac R-I
• ovplyvnené wanderwalsovými silami ( závisia od Mr  a interakcie dipólov väzby C-X)

2.Chemické

• Neutrálny charakter

Veľká reaktivita

• závisí do X a uhľovodíkového reťazca
• halogénalkány najreaktívnejšie, halogénarény najmenej- ak je halogén viazaný na benzénové jadro alebo uhlík s násobnou väzbou, voľný elektrónový pár sa zapája do konjugácie π väzieb ( vinylchlorid, brómbenzén)- +M efekt
• so zvyšovaním počtu halogénov na jednom uhlíku sa reaktivita zmenšuje

                 CH₃Cl  >CH₂Cl₂ >CHCl₃ >CCl₄

Polárna väzba R-X

• väzbový elektrónový pár posunutý na stranu elektronegatívnejšieho X
• smerom k jódu

1. polarita väzby klesá ( nižšia elektronegativita)
2. polarizovateľnosť väzby stúpa
3. disociačná energia väzby klesá

• posun elektrónov k X ( -I efekt) a vznik čiastkového záporného náboja na X a kladného na C
• Väčšinou heterolytický zánik väzby

Pôvod

1. Prírodný- hormón- tyroxín
2. Syntetický- väčšina - hlavne chlórderiváty ( kvôli nižšej cene chlóru)

Využitie      

Tetrachlórmetán

• Chlorid uhličitý
• Bezfarebná jedovatá kvapalina, sladkastý zápach
• Jemne narkotické účinky
• Výborné rozpúšťadlo
• Kedysi náplň do hasiacich prístrojov ( v uzavretých miestnostiach nie, pretože nad 500°C vzniká jedovatý fosgén)
• Čistiaci prostriedok

Chloroform

• Trichlórmetán
• Prchavá kvapalina sladkastá vôňa
• Organické rozpúšťadlo
• Anestetické a narkotické účinky
• Zdraviu škodlivý (podozrenie na poškodzovanie plodov, pokšodenie pečene, srdca a vznik rakoviny)

Jodoform

• Trijódmetán
• Tuhá žltkastá tuhá látka
• šafránová vôňa
• Dezinfekčné účinky

Vinylchlorid

• Karcinogénny plyn
• Výroba PVC ( novodur- nemäkčený na inštalačný materiál, novoplast- mäkčený na fólie, hračky, podlahové krytiny, koženky, umelé kožušiny)

Freóny

• Aspoň s dvoma odlišnými halogénmi( jeden musí byť F)
• Hnacie plyny do sprejov, chladiace médium do chladničiek
• Porušujú ozónovú vrstvu
• Napr. difluórdichlórmetán – freón 12, trichlórfluórmetán- freón 11

Tetrafluóretylén

• Výroba plastu teflónu- polytetrafuoretylén ( odolný voči chemikáliám, vysokým teplotám, povrchová úprava nádob na varenie)

DDT

• 1,1,1-trichlór-2,2-bis-(4-chlórfenyl)etán
• Insekticídne účinky
• Zakázané používanie- kumulácia v tukovom tkanive rýb, vtákov, v planktóne a dostáva sa cez nich do človeka, kumulácia v pôde, mutagénne a karcinogénne účinky

Dioxíny

• Chlórované aromatické zlúčeniny obsahujúce aj kyslík
• Veľmi toxické, oslabujú imunitu, karcinogénne
• Polčas rozpadu v ľudskom tele asi  7 rokov
• Vznik rozkladom chlórovaných pesticídov, spaľovaním papiera bieleného chlórom

Halogénderiváty- seminár 1.časť.pdf

Halogénderiváty I- seminár-preze.pdf