Halogénderiváty I
Deriváty uhľovodíkov
- Vznikajú z uhľovodíkov nahradením jedného alebo viacerých atómov vodíka v molekule iným atómom alebo skupinou atómov( funkčnou/ charakteristickou skupinou)
Zloženie derivátu
- Uhľovodíkový zvyšok (R) - časť molekuly uhľovodíka bez vodíka
- Charakteristická skupina(X)- skupina atómov, ktoré nahrádzajú vodík udáva vlastnosti derivátov
Rozdelenie derivátov
- Halogénderiváty
- Kyslíkaté deriváty
- Hydroxyderiváty
- Alkoholy
- fenoly
- Karbonylové zlúčeniny
- Aldehydy
- Ketóny
- Karboxylové kyseliny
- Dusíkaté deriváty
- Nitrozlúčeniny
- Amíny
Halogénderiváty
- deriváty uhľovodíkov, ktoré vznikajú z uhľovodíkov nahradením atómu vodíka halovým prvkom
- Obsahujú v svojich molekulách jednoväzbovú halogénovú skupinu –X ( X= F, Cl, Br, I)
Názvoslovie
- Substitučné
( lokanty + gr. číselné predpony podľa počtu X) Predpona halogén + názov uhľovodíka
- Halogény sú usporiadané podľa abecedného zoznamu
- trichlórmetán
- Skupinové
Názov uhľovodíkového zvyšku + ( gr.predpona podľa počtu X) halogenid
- Metyltrichlorid
- Triviálny
- Chloroform
Rozdelenie
- Podľa počtu naviazaných atómov halogénu
- Monohalogénderiváty
- Dihalogénderiváty
- Polyhalogénderiváty
- Podľa typu uhlíka, na ktorom je naviazaný halogén
- Primárne
- Sekundárne
- Terciárne
Vlastnosti
Závisia od :
- veľkosti molekúl
- charakteru funkčnej skupiny
- počtu charakteristických skupín
1.fyzikálne
Skupenstvo
- Najnižšie plyny
- Ostatné- tuhé, kvapaliny
Rozpustnosť
- Nerozpustné vo vode ( v alkoholoch, éteroch)
- Výborné rozpúšťadla organických zlúčenín
Hustota a teplota varu
- vyššie v porovnaní so svojimi uhľovodíkmi
- rastie s rastúcim protónovým číslom X)- najviac R-I
- ovplyvnené wanderwalsovými silami ( závisia od Mr a interakcie dipólov väzby C-X)
2.Chemické
- Neutrálny charakter
Veľká reaktivita
- závisí do X a uhľovodíkového reťazca
- halogénalkány najreaktívnejšie, halogénarény najmenej- ak je halogén viazaný na benzénové jadro alebo uhlík s násobnou väzbou, voľný elektrónový pár sa zapája do konjugácie π väzieb ( vinylchlorid, brómbenzén)- +M efekt
- so zvyšovaním počtu halogénov na jednom uhlíku sa reaktivita zmenšuje
CH3Cl >CH2Cl2 >CHCl3 >CCl4
Polárna väzba R-X
- väzbový elektrónový pár posunutý na stranu elektronegatívnejšieho X
- smerom k jódu
- polarita väzby klesá ( nižšia elektronegativita)
- polarizovateľnosť väzby stúpa
- disociačná energia väzby klesá
- posun elektrónov k X ( -I efekt) a vznik čiastkového záporného náboja na X a kladného na C
- Väčšinou heterolytický zánik väzby
Pôvod
- Prírodný- hormón- tyroxín
- Syntetický- väčšina - hlavne chlórderiváty ( kvôli nižšej cene chlóru)
Využitie
Tetrachlórmetán
- Chlorid uhličitý
- Bezfarebná jedovatá kvapalina, sladkastý zápach
- Jemne narkotické účinky
- Výborné rozpúšťadlo
- Kedysi náplň do hasiacich prístrojov ( v uzavretých miestnostiach nie, pretože nad 500°C vzniká jedovatý fosgén)
- Čistiaci prostriedok
Chloroform
- Trichlórmetán
- Prchavá kvapalina sladkastá vôňa
- Organické rozpúšťadlo
- Anestetické a narkotické účinky
- Zdraviu škodlivý (podozrenie na poškodzovanie plodov, pokšodenie pečene, srdca a vznik rakoviny)
Jodoform
- Trijódmetán
- Tuhá žltkastá tuhá látka
- šafránová vôňa
- Dezinfekčné účinky
Vinylchlorid
- Karcinogénny plyn
- Výroba PVC ( novodur- nemäkčený na inštalačný materiál, novoplast- mäkčený na fólie, hračky, podlahové krytiny, koženky, umelé kožušiny)
Freóny
- Aspoň s dvoma odlišnými halogénmi( jeden musí byť F)
- Hnacie plyny do sprejov, chladiace médium do chladničiek
- Porušujú ozónovú vrstvu
- Napr. difluórdichlórmetán – freón 12, trichlórfluórmetán- freón 11
Tetrafluóretylén
- Výroba plastu teflónu- polytetrafuoretylén ( odolný voči chemikáliám, vysokým teplotám, povrchová úprava nádob na varenie)
DDT
- 1,1,1-trichlór-2,2-bis-(4-chlórfenyl)etán
- Insekticídne účinky
- Zakázané používanie- kumulácia v tukovom tkanive rýb, vtákov, v planktóne a dostáva sa cez nich do človeka, kumulácia v pôde, mutagénne a karcinogénne účinky
Dioxíny
- Chlórované aromatické zlúčeniny obsahujúce aj kyslík
- Veľmi toxické, oslabujú imunitu, karcinogénne
- Polčas rozpadu v ľudskom tele asi 7 rokov
- Vznik rozkladom chlórovaných pesticídov, spaľovaním papiera bieleného chlórom
Halogénderiváty- seminár 1.časť.pdf
Halogénderiváty I- seminár-preze.pdf