Nitrozlúčeniny
Nitrozlúčeniny
- Deriváty uhľovodíkov, ktoré vznikajú nahradením atómu jedného alebo viacerých atómov vodíka nitroskupinou -NO2 (( alebo viacerými nitroskupinami)
Názvoslovie- substitučné
- lokanty/ poloha substituentov + grécka číselná predpona podľa počtu nitroskupín + predpona nitro + názov uhľovodíka
- napr. nitrobenzén
Vlastnosti
- fyzikálne
Skupenstvo
- Kvapaliny alebo tuhé väčšinou voňajúce látky
- Bezfarebné alebo žltkasté
- niektoré jedovaté, insekticídne
Rozpustnosť
- nerozpustné vo vode ( dobre v organických rozpúšťadlách)
- klesá s rastúcim uhľovodíkovým reťazcom alebo arylovou skupinou
- Chemické
Polárna molekula
- parciálne náboje v nitroskupine
- Záporný náboj rovnomerne rozložený na oboch kyslíkoch
Elektroakceptorný účinok nitroskupiny
- Ovplyvňuje zvyšok reťazca uhľovodíka
A. nitroskupina naviazaná na nasýtený uhľovodík ( sp3)
- spôsobuje –I efekt (elektrónové zriedenie na α- uhlíku)
- ovplyvňuje pevnosť väzby C- H ( ľahšie sa odštiepi H+)
sekundárne nitroalkány < primárne nitroalkány ( silnejšie kyseliny kvôli +Iefektu)
B. nitroskupina naviazaná na nenasýtenom uhľovodíku ( sp2)4
-I efekt a -M efekt ( zníženie elektrónovej hustoty na ß- uhlíku)
C. Nitroskupina naviazaná na aromatické jadro
-M efekt ( znižuje elektrónovú hustotu a orientuje vstup druhého substituentu do polohy meta
Typické reakcie nitrozlúčenín
Redukcie
- typ produktu v závislosti od prostredia
- A. v kyslom prostredí s kovmi ( alebo pôsobením vodíka za katalýza N
B. v neutrálnom prostredí
C. V zásaditom prostredí ( vzniká hydrazobenzén)
Príprava nitrozlúčenín
- Priama nitrácia alkánov (Sr)
R-H + HNO3 → R-NO2 + H2O
2. Pôsobením NaNO2 alebo AgNO2 na alkylhalogenidy
R-Br + NaNO2 → R-NO2 + NaBr
3. Priama nitrácia aromatických zlúčenín (Se)
Ar-H + HNO3 → Ar-NO2 + H2O
Významné nitrozlúčeniny
Nitrometán
- Bezfarebná, silno páchnuca kvapalina
Využitie
- organické rozpúšťadlá
- prísada do raketového paliva
Nitrobenzén
- Jedovatá žltkastá olejovitá kvapalina
- Horkomandľový zápach
- Karcinogénne vlastnosti
Využitie
- Príprava anilínu
- rozpúšťadlo- farbivá, parfémy
- farmaceutický priemysel
- Oxidačné činidlo
TNT , tritol( 2,4,6- trinitrotoluén)
- Žltkastá kryštalická látka
- Jedovatý (pečeň, chudokrvnosť)
Využitie
- Výroba výbušnín (stabilný pri preprave)
Kyselina pikrová (2,4,6- trinitrofenol)
- Žltkastá toxická kryštalická
- exploduje už pri údere a zahriatí (skladuje sa v chlade a ďaleko od ohňa)
Využitie
- základom výbušniny ekrazitu
- Zápalky
- leptanie medi
- antiseptikum v lekárstve
- moridlo textilu
Nitrozlúčeniny- seminár- preze.pdf
